Gruppi protettivi għal materja prima ta 'aċidu amminiku għas-sintesi tal-polypeptide

20 L-aċidi amminiċi komuni jistgħu jinqasmu f'diversi kategoriji skont il-ktajjen tal-ġenb tagħhom: Aċidi amminiċi alifatiċi (Ala, Gly, Val, Leu, Ile), Aċidi amminiċi aromatiċi (Phe, Tyr, Trp, His), Amide jew carboxyl side chain amino acid (Asp, Glu, Asn, Gln), Aċidi amino bażiċi (L, Amino acids) Aċidi amminiċi li fihom kubrit-(Cys, Met), Aċidi amminiċi li fihom Alkoħol-(Ser, Thr), Aċidi amminiċi (Pro).

Il-protezzjoni tal-aċidi amminiċi fis-sintesi kimika tal-peptidi hija kritika ħafna u tiddetermina direttament is-suċċess tas-sintesi. Minħabba li ħafna mill-20 aċidu amminiku komuni għandhom ktajjen sekondarji attivi u jeħtieġ li jiġu protetti, ġeneralment huwa meħtieġ li dawn il-gruppi ta 'protezzjoni jkunu stabbli matul il-proċess ta' sinteżi, ma jkollhom l-ebda reazzjonijiet sekondarji, u jistgħu jitneħħew kompletament u kwantitattivament wara li titlesta s-sintesi. L-aċidi amminiċi li jeħtieġu protezzjoni waqt is-sintesi jinkludu: Cys, Asp, Glu, His, Lys, Asn, Gln, Arg, Ser, Thr, Trp, Tyr. Gruppi li jeħtieġu protezzjoni: Hydroxyl, carboxyl, mercapto, amino, amide, guanidine, indole, imidazole, eċċ.

F'Trp M'hemmx bżonn li tipproteġih minħabba li l-indole huwa relattivament stabbli fin-natura. Naturalment, taħt ċirkostanzi speċjali, xi aċidi amminiċi jistgħu ma jiġux protetti, bħal Asn, Gln, Thr, Tyr.

Hemm ħafna gruppi protettivi għall-ktajjen tal-ġenb tal-aċidu amminiku. L-istess katina tal-ġenb għandha ħafna gruppi protettivi differenti, li jistgħu jitneħħew b'mod selettiv taħt kundizzjonijiet differenti. Dan huwa ta 'sinifikat kbir fil-modifika ta' peptidi ċikliċi u polipeptidi. Barra minn hekk, il-grupp li jipproteġi l-katina tal-ġenb huwa relatat mill-qrib mal-metodu ta 'sintesi magħżul. Il-fażi likwida u l-fażi solida huma differenti. Fil-fażi solida BOC u FMOC L-istrateġiji huma wkoll differenti. F'ċertu sens, il-kimika tal-peptidi hija l-użu flessibbli u l-kombinazzjoni ta 'gruppi li jipproteġu l-aċidu amminiku. Rigward l-użu ta 'gruppi li jipproteġu l-katina tal-ġenb, jekk jogħġbok irreferi għal "Sinteżi Organika tal-Fażi Solida" ta' Wang Dexin -- "Prinċipji u Gwida għall-Applikazzjoni" Kapitolu 4, aħna prinċipalment nintroduċu hawn Cys, Lys, Asp Diversi gruppi protettivi u l-metodi ta 'tneħħija tagħhom. Cys Hemm tliet gruppi ta 'protezzjoni l-aktar komuni: Trt, Acm, Mob, Dawn it-tliet gruppi ta' protezzjoni jistgħu jlestu s-sintesi ta 'polipeptidi b'pari multipli ta' bonds disulfide.

Lys Il-gruppi protettivi l-aktar komuni huma: Boc, Fmoc, Trt, Dde, Allyl, Dan jipprovdi ħafna strateġiji ta 'protezzjoni ortogonali għal sinteżi ta'-fażi solida ta 'peptidi ċikliċi. Asp L-aktar gruppi ta 'protezzjoni komuni huma: Otbu, OBzl, OMe, OAll, OFm, Huma pprovduti wkoll varjetà ta' strateġiji ta 'protezzjoni ortogonali.
 

abbrevjazzjoni	struttura	Kundizzjonijiet ta' esklużjoni
Trt		TFA, HCl/HOAc, I2/MeOH
Acm		I2/MeOH, Hg2+
Mob		HF, TFMSA, Hg2+

abbrevjazzjoni	struttura	Kundizzjonijiet ta' esklużjoni
Trt		TFA, HOAc, HCOOH
Boc		HCl/HOAc, TFA/DCM
Fmoc		Pip/DMF, NaOH/MeOH
Dde		H2NNH2/DMF
Allyl		Pd (Ph3P)4, Morpholine /THF

abbrevjazzjoni	struttura	Kundizzjonijiet ta' esklużjoni
Otbu		TFA, HOAc, HCOOH
OBzl		H2/Pd, HF, TFMSA
OMe		NaOH/MeOH
OAll		Pd(Ph3P)4, Morpholine /THF
OFm		Pip/DMF, DBU/DMF